1990 год
В течение многих лет в шоу-бизнесе ходила легенда, что Чарли Шин выстрелил в руку своей невесте Келли Престон в ходе ссоры. Спустя 21 год Шин, все это время хранивший молчание, все-таки высказался, что он не стрелял в Келли. Она сама ранила себя, когда взяла в руки брюки Шина, а пистолет, находящийся в кармане, случайно выстрелил.
1996 год
В следующий раз Чарли не удалось отделаться оправданием о случайно выстрелившем пистолете, когда он разбил губу своей подруге — порноактрисе Бриттани Эшланд. Чарли приговорили к штрафу в 2800 долларов и двум годам условно.
2006 год
В 2002 году актер женился на Дениз Ричардс, но вскоре она подала на развод, обвинив Шина в том, что он посещает проституток, играет в азартные игры, злоупотребляет всем, чем только можно это сделать, и размещает в Интернете фотографии своего полового органа. Несмотря на то что Чарли назвал эти обвинения смешными, суд удовлетворил иск Дениз и запретил актеру приближаться к ней ближе чем на километр. То же самое касалось и двоих их дочерей — Лолы и Сэм.
2009 год
Жена Шона (на тот момент) Брук Мюллер заявила в полицию, что Чарли угрожал ей ножом и пообещал перерезать горло, если она подаст на развод. На теле актрисы не было обнаружено никаких повреждений, зато в крови содержалось изрядное количество алкоголя, поэтому ее иск принят не был. Впоследствии она отказалась от своих слов.
2010 год
Несмотря на то что Мюллер не забрала заявление из суда, остальных проступков Шина вполне хватило, чтобы суд Колорадо приговорил его к месяцу принудительной реабилитации от зависимостей, месяцу испытательного срока и 36 часам занятий по управлению гневом.
Октябрь 2010 года
Постояльцы отеля Plaza Hotel вызвали полицию, так как Чарли Шин очень шумел у себя в номере. Прибывший отряд обнаружил актера абсолютно голым, в изрядном подпитии и в компании порноактрисы Капри Андерсон. Увидев полицию, голый Чарли забаррикадировался в ванной в страхе, что с ними приехала его жена Брук Мюллер. Актера пришлось сопроводить в больницу по причине невменяемости.
Ноябрь 2010 года
Вскоре Андерсон подала в суд на Шина, заявив, что он ее избивал. Тот в ответ сообщил суду, что Андерсон вымогала у него деньги, украла кошелек и часы.
2011 год
После череды вечеринок с участием порнозвезд и большим количеством выпивки и наркотиков Шин был доставлен в больницу. К нему официально был приставлен профессионал, чтобы помочь ему пройти курс восстановления на дому. Но Шин отказался несмотря на все уговоры родных.
Февраль 2011 года
Шин был уволен из сериала «Два с половиной человека» за регулярный срыв съемок и репетиций, после чего дал скандальное интервью, в котором прошелся по продюсерам сериала, актерскому составу и отдельно — по создателю шоу Чаку Лорри. В прямом эфире Good Morning America он пообещал подать в суд на телеканал CBS.
Декабрь 2012 года
Чарли Шина выгнали из бара в Мехико за гомофобные высказывания, что само по себе странно, так как позже он признал, будто является практикующим бисексуалом и имел сексуальные контакты с мужчинами и транссексуалами (в свободное от женщин время, разумеется).
2014 год
Ассистент стоматолога Маргарита Палестино обвинила актера в сексуальных домогательствах и попытке убийства. По ее словам, в стоматологическом кресле Чарли буквально утратил рассудок и набросился на нее с криком «Я убью тебя!», а затем пытался сорвать с женщины бюстгальтер.
Врач-стоматолог, однако, Маргариту не поддержал, сказав, что она нарушает врачебную тайну и ничего такого и в помине не было.
Лето 2015 года
Стало известно, что детям Чарли Шина, несмотря на отличные оценки, отказано в поступлении во все частные школы США. Причиной тому стали скандальные выходки Чарли. Частные школы избегают любой публичности.
16 ноября 2015 года
Чарли Шин официально признался, что ВИЧ-инфицирован уже четыре года. По его словам, у него было несколько тысяч партнеров обоих полов. Известно, что Чарли уже получил несколько исков от шести женщин, с которыми он встречался.
